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Kleinschmidt studierte zunächst von 1902 bis 1904 an der Berliner Akademie bei dem Historienmaler Anton von Werner, danach bis 1905 an der Künstlerakademie in München bei Peter Halm und Heinrich Zügel. In Berlin lernte er den Maler Lovis Corinth kennen, mit dem er von da an befreundet war. Kleinschmidt wurde 1914 in den 1. Weltkrieg einberufen und 1915 aufgrund einer Gasvergiftung wieder entlassen. In der Zeit danach arbeitete er als Zeichenlehrer und Maschinenzeichner. Parallel entstanden zwischen 1915 und 1926 eine Reihe von druckgrafischen Blättern und Illustrationen. Ab 1927 pflegte Kleinschmidt Kontakt mit Erich Cohn. Unter dem Einfluss dieses amerikanischen Sammlers beschäftigte er sich vermehrt mit der Malerei. 1932 zog er nach Süddeutschland und bereits 1933 begannen die ersten politischen Repressionen gegen ihn. Aufenthalt und Ausstellungstätigkeiten in New York 1933/34 folgten. Während des Naziregimes wurden seine Werke als entartet diffamiert und einige Bilder in der Ausstellung „Entartete Kunst“ gezeigt. 1936 emigrierte er über Basel nach Laren in Holland, lebte danach zwei Jahre in Südfrankreich. 1940 wurde Kleinschmidt in einem französischen Lager interniert und musste 1943 im Zuge einer Zwangsrepatriierung durch den deutschen Sicherheitsdienst nach Deutschland zurückkehren. Gleichzeitig wurde ihm ein Malverbot erteilt und 1945 bei einem Bombenangriff sein gesamter Besitz zerstört. Kleinschmidt  beschäftigte sich vor allem mit dem Großstadtleben Berlins, mit der Welt des Theaters und Varietés. Dabei standen Frauendarstellungen im Fokus seines Schaffens.
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