Stephanie Hollenstein wuchs als Tochter eines Bauern auf und arbeitete in ihrer Jugend als Kuhhirtin auf dem elterlichen Hof. Dort entstanden erste Zeichnungen, die Hirten und Tiere zeigten. 1903 ging sie auf eigene Faust nachMünchen und wurde aufgrund ihrer mitgebrachten Zeichnungen ohne Prüfung an der dortigen Königlichen Kunstgewerbeschule aufgenommen. Bis 1908 studierte sie in München und eröffnete danach eine eigene Zeichenschule in München, die sie bis 1910 betrieb. In den nächsten Jahren stellte sie im Münchener Kunstverein und im Rahmen von Gruppenausstellungen im Ferdinandeum Innsbruck, in Bregenz und in Zürich aus. 1913 wurde ihr durch ein Stipendium auf Empfehlung Franz von Defreggers eine Studienreise nach Italien ermöglicht, 1913–1914 bereiste sie daraufhin Venedig, Florenz und Rom. Ihre Malerei dieser Jahre ist stark von Vincent van Gogh beeinflusst.
Im Ersten Weltkrieg machte sie zunächst einen Sanitäterinnenkurs, schloss sich aber im Mai 1915 unter dem Namen „Stephan Hollenstein“ den Vorarlberger „Standschützen“ an. Sie wurde an der Südfront eingesetzt und errang mit dem Karl-Truppenkreuz eine militärische Auszeichnung. Während ihren Kameraden ihr Geschlecht bekannt war, wurden Vorgesetzte erst bei einem Truppenbesuch am 4. August darauf aufmerksam, worauf sie sofort nach Hause geschickt wurde. Sie ist nach Viktoria Savs die zweite Soldatin der österreich-ungarischen Armee im Ersten Weltkrieg. Das Erlebnis als Soldatin garantierte ihr bis an ihr Lebensende öffentliche Aufmerksamkeit. Bald darauf wurde sie als Kriegsmalerin für das Kriegspressequartier tätig und war in dieser Funktion 1916 mindestens dreimal an der Front im Einsatz. 1916/1917 malte sie auch für das Heeresgeschichtliche Museum in Wien.
Nach ihrer Kriegserfahrung lebte sie mit ihrer Freundin, der Ärztin Franziska Gross, in Wien.[1] 1920–1921 stellte sie dort erstmals in einer Ausstellung der Kunstgemeinschaft aus, bald darauf auch in Ausstellungen des Künstlerhaus Wien, der Wiener Secession und des Hagenbunds.
1926 war sie – zusammen mit Fanny Harlfinger – Mitbegründerin der Künstlerinnengruppe „Wiener Frauenkunst“. Sie erlangte immer größere Anerkennung als Malerin: 1924 schrieb Hans Ankwicz-Kleehoven einen ausführlichen Artikel über sie für das renommierte Künstlerlexikon Thieme/Becker, in dem er ihr eine „ungemein kräftige, dabei aber harmonische Farbengebung“ bescheinigte und ihr eine „durchaus moderne Auffassung“ zuschrieb, die „jedoch immer in Naturnähe“ bleibe. 1931 gewann sie einen Staatspreis für ein Porträt ihrer Mutter, 1932 einen weiteren für das Gemälde „Alter Winkel aus dem Fleimstal“.
1929–1932 war sie viel auf Reisen: Neben Italien bereiste sie dabei vor allem Südtirol und die Schweiz. In den 1930er Jahren begeisterte sie sich für den Männlichkeitskult und das militärische Menschenideal desFaschismus. Schon früh wurde sie im Geheimen Mitglied der in Österreich verbotenen NSDAP, nach dem Anschluss Österreichs an das Deutsche Reich schloss sie sich der NSDAP am 1. Mai 1938 auch offiziell an. Von Juli 1938 bis 1943 war sie Vorsitzende des 1938 als Nachfolgeorganisation der Vereinigung bildender Künstlerinnen Österreichs (VBKÖ) gegründeten Künstlerverbands Wiener Frauen (ab 1941 Vereinigung Bildender Künstlerinnen der Reichsgaue der Ostmark). Dadurch wurde sie eine der einflussreichsten österreichischen Künstlerinnen in der Zeit des Nationalsozialismus.
Erstaunlicherweise wurden gerade ihre Gemälde mit den stärksten expressionistischen Zügen aus den frühen 1930er Jahren in der nationalsozialistischen Ausstellung „Deutsche Kunst“ gezeigt. Moderne Kunst und Nationalsozialismus schienen weder für Hollenstein noch für die Machthaber in unauflöslichem Gegensatz zu stehen (in der Eigenwahrnehmung ähnelt sie hier Emil Nolde), und noch 1938 verteidigte sie daskubistische Werk ihres Vorarlberger Landsmanns Arnold Bechtold öffentlich – wenn auch erfolglos – vor dem Vorwurf, „Entartete Kunst“ zu sein.
Ein Ansuchen zur Verleihung des Professorentitels wurde 1942/43 mit der Begründung, dass die Künstlerin nur eine „lokale Bedeutung“ habe, abgelehnt. Außerdem sei „nicht festzustellen, dass ihr Schaffen geeignet ist, dem von ihr betreuten Kreis von Kulturschaffenden Anregungen im Sinne der vom Führer gegebenen Richtlinien zu geben.“[1] 1943 trat sie aus gesundheitlichen Gründen vom Vorsitz des Verbands zurück, im Jahr darauf starb sie in Wien an den Folgen eines Herzanfalls
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